A história das Caraíbas começa a escrever-se desde 1492, ano do descubrimento por parte de Cristovao Colombo, sendo que antes, já a ilhas desta regiao encontravam-se povoadas. Os taínos foram os seus primeiros moradores, eram uma tribo oriunda do lugar que destacavam pela pesca e pela agricultura, e eram estupendos navegadores e guerreiros.

Também temos de destacar a história Maia da zona caribenha da América Central, com lugares como Tulum, como berço da cultura maia, a grande dominadora da zona até 1492, ano em que a história desta regiao mudou definitivamente. Até entao, os mais de 3 milhoes quadrados eram desconhecidos para europeus e asiáticos, tendo sido esse momento quando a história mudou esta regiao, quando Cristovao Colombo primeiro pôs pé numa ilha Caribenha numa expediçao financiada por Reis Católicos para procurar rotas alternativas à das Índias.

O desenvolvimento das Caraíbas nao se fez entao esperar, e rapidamente o comércio se fez dono e senhor deste lugar. Durante o Século XVI, cidades como Portobello desenvolveram-se até limites inesperados, gerando riqueza, feiras comerciais, intercâmbios e comércio que, ao fim e ao cabo, atraíam dinheiro para a zona, e também piratas, uma das formas de delinquência mais comuns no mar naquela época. É por isso que fortes e fortalezas começaram a proliferar e a ser erguidos na zona, como o Forte de Sao Lorenzo, no século XVI. Cartagena de Indias, La Habana, Portobelo, foram cidades que cresceram de forma rápida.

No século XVII, franceses e ingleses lançaram-se também à caça ou à conquista de territórios nesta zona do globo, os franceses ocuparam entao Martinica e Guadalupe, a Inglaterra fez o mesmo com os Barbados e a Jamaica, arrebatando-as a Espanha, que até esse momento era dona e senhora de todos os territórios caribenhos. Port Royal, na Jamaica, converteu-se num importante refúgio de Piratas, com nomes que ficaram nas memórias destas águas e destas ilhas, como Barba Negra, ou mesmo Drake ou Morgan.

No século XIX produz-se outro fenómeno que afectou sobretudo a Espanha, os processos independentistas das diversas ilhas caribenhas. Muitas ilhas começaram um processo que para a Espanha culminou com a perda de Cuba em 1898. No princípio do Século XX, Panamá separou-se da Colômbia e construiu-se o famoso Canal do Panamá.

No século XXI, as Caraíbas adoptaram uma carta única rubricada e assinada em Ilha Margarita, mediante a qual se constituiram em um lugar único, o qual havia que proteger, e nasceu entao as Caraibas como regiao.